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Lichtschalter im Herbstlaub

Gelbe Chlorophyll-Abbauprodukte sind umgebungsabhängige Photoschalter

© Wiley-VCH

30.11.2016: Bevor Bäume im Winter ihre Blätter abwerfen, bieten sie uns zum Abschied noch ein herbstliches Farbenspiel in Rot-, Orange- und Gelbtönen. Ursache ist der Abbau des grünen Blattfarbstoffs Chlorophyll. Dabei entstehen unter anderem gelbe Phyllobiline, die, wie österreichische Wissenschaftler in der Zeitschrift Angewandte Chemie berichten, außergewöhnliche chemische Eigenschaften zeigen: Sie agieren als vierstufige molekulare „Schalter“, die in Abhängigkeit von ihrer chemischen Umgebung auf unterschiedliche Weise durch Licht geschaltet werden.

Während des Sommers wandeln die grünen Blätter mithilfe ihres Chlorophylls Sonnenlicht in chemische Energie um. Bevor sie ihre Blätter in der kalten Jahreszeit abwerfen, holen sich Bäume wichtige Nährstoffe wie Stickstoff und Mineralien zurück. „Das dabei freigesetzte Chlorophyll muss abgebaut werden, da es in ungebundener Form unter Lichteinstrahlung für den Baum schädlich wirkt“, erläutert Bernhard Kräutler. „Vermutlich haben die Chlorophyllabbauprodukte aber außerdem auch eine physiologische Rolle.“

Beim Abbau von Chlorophyll entstehen sogenannte Phyllobiline. Die meisten sind farblos, aber in Blättern kommen auch gelbe vor, die Phylloxanthobiline. Die Forscher um Kräutler von den Universitäten Innsbruck und Graz (Österreich) und der Columbia University (USA) konnten jetzt zeigen, dass diese einzigartige vierstufige „Schalter“ sind, die auf Licht reagieren (Photoschalter). Die jeweilige molekulare Umgebung steuert, welcher „Schalt-Modus“ zum Einsatz kommt.

In polaren Medien, etwa in wässriger Umgebung im Zellinneren, liegen Phylloxanthobiline als einfache Moleküle vor. Unter Lichteinstrahlung wechseln sie reversibel zwischen zwei Formen mit leicht unterschiedlicher räumlicher Struktur an einer Doppelbindung (Z/E-Isomerisierung), ähnlich wie in bekannten wichtigen pflanzlichen Photoschaltern. In apolaren Medien und vermutlich in zellulären Membransystemen lagern sich jeweils zwei der Z-Isomere zu Paaren aneinander, die über Wasserstoffbrücken zusammengehalten werden. Bei Bestrahlung mit Licht kommt es zu einer chemischen Reaktion dieser Molekülpaare, einer Cycloaddition, bei der die gepaarten Moleküle über einen Ring aus vier Kohlenstoffatomen fest miteinander zu Dimeren verknüpft werden. Durch leichtes Erwärmen lässt sich dieser Vorgang rückgängig machen.

„Durch Röntgenanalysen konnten wir nun erstmals die genaue räumliche Anordnung (Stereostruktur) eines Phylloxanthobilins und seiner im Kristall ebenfalls über Wasserstoffbrücken vorarrangierten Paar-Struktur ermitteln“, berichtet Kräutler. „Die faszinierende Chemie dieser Stoffe lässt auf wichtige, bisher jedoch noch nicht bekannte, physiologische Rollen der Phyllobiline, womöglich bei der Photoregulation von Pflanzen, schließen. Unsere neuen Erkenntnisse werden helfen, diese Rolle aufzuklären.“

Originalveröffentlichung:
Chengjie li et al.; "Von Chlorophyll abstammende gelbe Phyllobiline höherer Pflanzen als umgebungsgesteuerte, chirale Photoschalter"; Angewandte Chemie; 28 November 2016

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