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Licht liefert händische Moleküle ohne Spiegelbild

10.11.2014: Licht verhindert Spiegelung: Ein metallhaltiger Katalysator erlaubt die energiesparende Synthese medizinisch relevanter Substanzen. Das berichtet eine Forschergruppe um Professor Dr. Eric Meggers von der Philipps-Universität Marburg in der aktuellen Ausgabe der Zeitschrift „Nature“. Wie das Team ausführt, reicht sichtbares Licht als Energiequelle aus, um sortenreine händische Kohlenstoffverbindungen herzustellen – ohne die Beimengung von spiegelbildlichen Molekülen.

„Sichtbares Licht – zum Beispiel in Form von Sonnenlicht – gilt als umweltschonende Energieform, um chemische Umwandlungen in Gang zu bringen“, sagt Arbeitsgruppenleiter Eric Meggers von der Philipps-Universität, Mitverfasser der aktuellen Veröffentlichung. Die in der Studie geschilderten Experimente nutzen sichtbares Licht für die so genannte asymmetrische Katalyse.

Viele chemische Verbindungen liegen in zwei spiegelbildlichen Formen vor. Ihre Konfigurationen verhalten sich zueinander wie die linke und rechte Hand: Sie sind durch keinerlei Drehung miteinander in Deckung zu bringen. Man spricht deshalb von der Eigenschaft der Händigkeit oder Chiralität.

Beispiele für chirale Moleküle – so genannte Spiegelbildisomere oder Enantiomere – sind die linksdrehende und rechtsdrehende Milchsäure, wie man sie aus Lebensmitteln kennt; man unterscheidet sie nach der Richtung, in der sie die Polarisationsebene des Lichts drehen. „Ein Großteil der organischen Chemiker weltweit arbeitet an der Lösung des Problems, wie chirale Moleküle einer bestimmten Konfiguration hergestellt werden können“, sagt Meggers. Medizinische Anwendungen erfordern nämlich Wirkstoffe in nur einer der beiden Formen, da deren Mischung fatale Folgen haben kann, wie das Beispiel des Medikaments Contergan vor 50 Jahren drastisch vor Augen führte.

Will man die beiden Formen nicht nachträglich sortieren, so bietet sich die asymmetrische Katalyse an. Ein Katalysator setzt die Energie herab, die für eine chemische Reaktion erforderlich ist, ohne dabei selbst verbraucht zu werden. „Wir haben einen metallhaltigen Katalysator entwickelt, der sichtbares Licht als Aktivierungsenergie nutzt und eine effektive stereoselektive Synthese anstößt“, erläutert Meggers.

Obwohl der Katalysator strukturell recht einfach ist, vereint er in sich mehrere Funktionen, die ansonsten in einzelnen Schritten abgearbeitet werden müssen. So dient er dazu, Licht als Energiequelle heranzuziehen und steuert gleichzeitig die Händigkeit der Reaktionsprodukte.

Neben Meggers und seinen Mitarbeitern sind die Arbeitsgruppe um Professor Dr. Gerhard Hilt sowie die Kristallstrukturanalyse um Dr. Klaus Harms an der aktuellen Veröffentlichung beteiligt. Die Arbeit an der Publikation wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft sowie durch ein Doktorandenstipendium des „China Scholarship Council“ gefördert.

Originalveröffentlichung:
Haohua Huo & al.: Asymmetric photoredox transition-metal catalysis activated by visible light, Nature 2014.

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