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Grüne Chemie: Nachhaltige p-Xylol-Produktion

Synthese grüner, nachhaltiger und biologisch abbaubarer Polymere

Green Chem., 2020, DOI: 10.1039/D0GC01517B Published by The Royal Society of Chemistry

Synthese von p-Xylol aus Abfällen und ihre weitere Umwandlung in Biopolymere.

Green Chem., 2020, DOI: 10.1039/D0GC01517B Published by The Royal Society of Chemistry

Katalysierte Drei-in-Eins Reaktion in einem Durchlaufsystem.

18.09.2020: Limonade, Saft und Mineralwasser kommen oft in PET-Flaschen daher. Diese sind zwar praktisch und zweckmäßig, ihre Herstellung ist jedoch komplex und nicht unbedingt nachhaltig. Das Ausgangsmaterial für Terephthalsäure, die zur Herstellung von gesättigten Polyestern wie PET (Polyethylenterephthalat) verwendet wird, ist p-Xylol (pXL). Dessen Herstellung basiert aber bis heute immer noch auf fossilen Rohstoffen. pXL gilt als einer der wichtigsten Bausteine in der Polymerindustrie. 2015 wurden rund 37 Millionen Tonnen pXL verwendet, hauptsächlich für die Herstellung von PET und anderen Polyesterfasern. Diese Zahlen zeigen sehr deutlich, dass es einen großen Bedarf für die selektive Synthese von pXL aus nachwachsenden Rohstoffen gibt.

Heterogen katalysierte Drei-in-Eins Reaktion

Das Team "Bioraffinerie und nachhaltige Chemie" des Max-Planck-Instituts für Kolloid- und Grenzflächenforschung  in Potsdam hat nun einen grünen und nachhaltigen Ansatz für die selektive pXL-Synthese entwickelt. Dieser Ansatz beinhaltet eine heterogen katalysierte Drei-in-Eins Reaktion in einem Durchlaufsystem: Diels-Alder-Cycloaddition von biologisch abgeleitetem 2,5-Dimethylfuran (DMF) zu Acrylsäure (AA), Dehydratisierung zur Bildung des Phenylrings und abschließende Decarboxylierung zu pXL.

Synthese grüner, nachhaltiger und biologisch abbaubarer Polymere

Das Ergebnis dieses Prozesses ist ein sehr wertvolles Produktgemisch. Dieses besteht zu 83 Prozent aus pXL und zu 17 Prozent aus 2,5-Dimethylbenzoesäure (DMBA), dass sich aufgrund der Siedepunkte leicht trennen lässt. Dieser neue Ansatz wird in Zukunft die Synthese grüner, nachhaltiger und biologisch abbaubarer Polymere ermöglichen, z.B. den Ersatz von Verpackungsmaterialien für Kunststoffflaschen, Folien und Textilfasern, die aus fossilen Rohstoffen gewonnen werden.

Originalveröffentlichung:
Mendoza Mesa, J. A.; Brandi, F.; Shekova, I.; Antonietti, M.; Al-Naji, M.; "p-Xylene from 2,5-dimethylfuran and acrylic acid using zeolite in continuous flow system"; Green Chemistry; 2020

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