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Neues Werkzeug zur Erzeugung chemischer Komplexität aus Fettsäuren

Neues Katalysatordesign ermöglicht eine noch nie dagewesene Kontrolle über die Modifikation von Fettsäurederivaten, was die Tür zur Schaffung nützlicher Substanzen auf umweltfreundliche und effiziente Weise öffnet

Reyes R. L. et al., Science, August 21, 2020

Der neu entwickelte Katalysator (Mitte unten) besteht aus einem Metallatom (Iridium) in seinem Kern und verschiedenen Modulen, die dafür sorgen, dass das Fettsäureamid oder -ester genau so positioniert wird, dass die C-H-Bindung, die sich drei Kohlenstoffatome von der Carboxylgruppe entfernt befindet, modifiziert wird.

25.08.2020: Forscher des WPI-ICReDD der Universität Hokkaido entwickelten einen modularen Katalysator, der Fettsäurederivate an einer bisher unzugänglichen Stelle präzise modifizieren kann. Dies ermöglicht die effiziente Produktion von wertvollen Verbindungen aus einer erneuerbaren Bioressource, während wir früher entweder auf erdölbasierte Ressourcen angewiesen waren oder komplizierte und kostspielige Methoden anwenden mussten.

Viele Pharmazeutika und Kunststoffe bestehen aus einem Rückgrat, das im Wesentlichen aus einer Kette von Kohlenstoffatomen mit Modifikationen innerhalb ihres Kohlenwasserstoffgerüsts besteht. Für ihre Herstellung sind Fettsäuren ein attraktiver Rohstoff, da es sich um leicht zugängliche, erneuerbare natürliche Ressourcen handelt, die aus einer Kette von Kohlenstoffatomen bestehen, die an eine funktionelle Gruppe namens "Carboxylgruppe" gebunden sind. Unsere Fähigkeit, diese Ketten zu modifizieren, war bisher jedoch auf Kohlenstoffatome beschränkt, die nur ein oder zwei Atome von der Carboxylgruppe entfernt sind. Professor Masaya Sawamura vom Institute for Chemical Reaction Design and Discovery (WPI-ICReDD) der Universität Hokkaido erklärt: "Die auf diese Weise erhaltenen chemischen Materialien sind auf solche mit relativ einfachen Strukturen beschränkt, und um nützliche Verbindungen zu synthetisieren, sind mehrstufige Prozesse notwendig.

Aufbauend auf früheren Studien konstruierte Sawamuras Gruppe einen Katalysator, der aus einem Iridiumatom im Kern und verschiedenen Modulen besteht, die dafür sorgen, dass ein Fettsäurederivat - in diesem Fall ein Fettsäureamid oder -ester - genau so positioniert wird, dass die C-H-Bindung, die sich drei Kohlenstoffatome von der Carboxylgruppe entfernt befindet, modifiziert wird. Darüber hinaus kann zwar jede C-H-Bindung in einem Fettsäurederivat auf zwei Arten modifiziert werden, so dass Verbindungen entstehen, die spiegelbildlich zueinander sind, aber der vom Team entwickelte Katalysator produziert nur eines der beiden möglichen Produkte, was insbesondere für die Arzneimittelentwicklung eine wichtige Eigenschaft ist. Um die Bandbreite der möglichen Modifikationen weiter zu erhöhen, versuchen die Forscher, verschiedene Module in ihrem Katalysator zu verwenden, um die Art und Weise zu verändern, wie das Substrat im Katalysator positioniert ist, um verschiedene Modifikationen zu ermöglichen.

In ihrem in Science veröffentlichten Artikel zeigte das Team, dass ihr Ansatz mit verschiedenen Substraten funktioniert und eine große Bandbreite nützlicher Derivate erzeugen kann. Darüber hinaus verwendeten sie quantenchemische Berechnungen, um die genaue Struktur und Funktion ihres Katalysators zu untersuchen, der die beobachtete Reaktivität und Selektivität steuert. Die Ergebnisse bestätigten, dass der Katalysator eine tiefe Tasche hat, die das Substrat durch Wechselwirkungen zwischen einer seiner Untereinheiten und der Carbonylgruppe des Substrats bindet und an Ort und Stelle hält, um die spezifische Reaktion zu erleichtern - eine Eigenschaft, die natürlichen Enzymen analog ist.

"Der modulare Katalysator ermöglichte die ortsselektive Modifikation von Fettsäureamiden und -estern, von denen einige bioaktive Verbindungen sind. Dieses einfache, modulare und breit anwendbare katalytische System ermöglicht die Einführung struktureller und chemischer Komplexität in die Kohlenwasserstoffkette von leicht verfügbaren Ausgangschemikalien", sagt Ronald Reyes vom Forschungsteam. Entscheidend für den Erfolg dieser Bemühungen ist eine Kombination aus Experimenten und Berechnungen. Sawamura sagt: "Die Anhäufung von experimentellem Wissen ist eine Quelle großer Inspiration, aber mit der Unterstützung der Computerchemie können wir dies in naher Zukunft zum Erfolg führen.

Originalveröffentlichung:
Reyes R. L. et al.; "Asymmetric remote C–H borylation of aliphatic amides and esters with a modular iridium catalyst"; Science; August 21, 2020.

Hinweis: Dieser Artikel wurde mit einem Computersystem ohne menschlichen Eingriff übersetzt. LUMITOS bietet diese automatischen Übersetzungen an, um eine größere Bandbreite an aktuellen Nachrichten zu präsentieren. Da dieser Artikel mit automatischer Übersetzung übersetzt wurde, ist es möglich, dass er Fehler im Vokabular, in der Syntax oder in der Grammatik enthält. Den ursprünglichen Artikel in Englisch finden Sie hier.

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