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Erstmals Synthese von Dodecacen gelungen

Weltrekord bei der Erforschung von π-Elektronen­strukturen

© cfaed der TU Dresden

STM-Bild und schematische Darstellung des Dodecacens überlappen sich in dieser Abbildung. Zwölf helle Wolken, die die Benzolringe darstellen, sind gut unterscheidbar.

19.02.2020: Einem Team internationaler Wissenschaftler unter der Leitung von Francesca Moresco (Center for Advancing Electronics Dresden - cfaed der TU Dresden) und Diego Peña Gil (Center for Research in Biological Chemistry and Molecular Materials - CiQUS an der Universität Santiago de Compostela) ist ein Durchbruch auf dem Gebiet der π-Elektronenstrukturforschung gelungen. Zum ersten Mal haben sie eine Kette von zwölf Benzolringen synthetisiert, die als Dodecacen bezeichnet wird und die längste bisher hergestellte Acen-Kette ist. Die Untersuchung der elektronischen Eigenschaften ergab eine unerwartete Zunahme der Energielücke von Dodecacen.

Einer internationalen Gruppe von Forschern der TU Dresden, der Universität Santiago de Compostela und des CEMES-CNRS-Instituts in Toulouse ist es gelungen, eine Kette von zwölf Benzolringen, das so genannte Dodecacen, durch Oberflächen-Desoxygenierung eines stabilen Vorläufermoleküls zu synthetisieren. Mit Hilfe der Rastertunnelmikroskopie und -spektroskopie untersuchten die Forscher auch die elektronischen Eigenschaften des Dodecacens. Überraschenderweise zeigten ihre Experimente, dass die Energielücke bei Decacen (zehn Benzolringe) und Undecacen (elf Benzolringe) konstant bleibt, bei Dodecacen jedoch wieder zunimmt. Dieses Phänomen ist besonders interessant für die zukünftige Forschung in der molekularen Elektronik und Spintronik.

Was sind Acene und warum sind längere Acene-Ketten so relevant, aber kompliziert?

Acene sind organische Verbindungen, genauer gesagt polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe, die aus einer unterschiedlichen Anzahl von linear verbundenen Benzolringen bestehen. Die Acen-Reihe stellt ein Modellsystem zur Untersuchung der faszinierenden elektronischen Eigenschaften erweiterter π-Elektronenstrukturen im eindimensionalen Grenzbereich dar. Für Anwendungen in der Elektronik und Spintronik sowie für das grundlegende Verständnis des elektrischen Ladungstransports sind Erkenntnisse auf diesem Gebiet von großer Bedeutung.

Insbesondere höhere Acenreihen sind wegen ihrer besonderen elektronischen Eigenschaften derzeit von hohem Forschungsinteresse. Jüngste Forschungsanstrengungen deuten auf einen höheren Radikalcharakter sowie auf die Stabilisierung der optischen Anregungsenergie bei einer zunehmenden Anzahl von gesicherten Benzolringen hin, was für nanoelektronische Bauelemente sehr attraktiv ist. Diese langen Acenketten sind jedoch äußerst schwierig zu synthetisieren, da sie chemisch sehr reaktionsfreudig und daher instabil, und außerdem nicht löslich sind.

Originalveröffentlichung:
Frank Eisenhut, Tim Kühne, Fátima García, Saleta Fernández, Enrique Guitián, Dolores Pérez, Georges Trinquier, Gianaurelio Cuniberti, Christian Joachim, Diego Peña, Francesca Moresco; "Dodecacene Generated on Surface: Reopening of the Energy Gap"; ACS Nano, vol. 14, no. 1, pp. 1011-1017, 2020.

Fakten, Hintergründe, Dossiers

  • Desoxygenierung
  • Polyzyklische aroma…

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