q&more
Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

News

Zwei chirale Katalysatoren arbeiten Hand in Hand

Chemiker entwickeln Syntheseverfahren, das den Zugang zu verschiedenen Stereoisomeren eines Moleküls ermöglicht

05.12.2019: So wie unsere linke Hand mit unserer rechten Hand nicht deckungsgleich ist, wenn man sie übereinanderlegt, können auch Moleküle Spiegelbilder haben, die bei Drehung oder Verdrehung nicht überlagert werden. Die beiden Spiegelbilder werden von Chemikern als Enantiomere bezeichnet und die entsprechende Eigenschaft des Moleküls als chiral. Diese Chiralität, ein Wort, das sich aus dem altgriechischen Wort für Hand ableitet, ist wichtig, da es in unserem täglichen Leben präsent ist. So können die Stereoisomere eines Moleküls – also Verbindungen, bei denen das Bindungsmuster gleich ist, die sich aber in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden – bei der Interaktion mit einem biologischen System unterschiedliche Effekte hervorrufen.

Die Stereoisomere eines Medikaments beispielsweise können unterschiedliche oder sogar gegensätzliche Wirkungen auf den Körper haben – weshalb es von entscheidender Bedeutung ist, bestimmte Stereoisomere eines pharmazeutischen Wirkstoffs herzustellen. Chemiker versuchen daher, synthetische Verfahren zu entwickeln, die möglichst schaltbar sind und selektiv das eine oder andere Stereoisomer aus einfachen und identischen Ausgangsmaterialien unter bestimmten Reaktionsbedingungen herstellen können. Ein Forscherteam um Prof. Dr. Frank Glorius von der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster (WWU) hat jetzt ein neues Verfahren zur gezielten Synthese aller vier Stereoisomere von sogenannten α,β-disubstituierten γ-Butyrolactonen entwickelt.

γ-Butyrolactone sind weit verbreitete Verbindungen in Naturprodukten, die viele biologische Funktionen haben. Ein wichtiges Beispiel ist Pilocarpin, ein Medikament zur Behandlung des Glaukoms. Das neu entwickelte Syntheseverfahren basiert auf der Kombination von zwei chiralen Katalysatoren – einem Organokatalysator und einem Metallkatalysator, die jeweils unabhängig voneinander einen der beiden Reaktionspartner aktivieren. „Mir gefällt das Bild, dass diese beiden Katalysatoren Hand in Hand arbeiten“, betont Prof. Dr. Frank Glorius. Die Katalysatoren werden während der Reaktion nicht verbraucht oder verändert und arbeiten synchron, um das Endprodukt effizient herzustellen. Es enthält zwei sogenannte Stereozentren, also bestimmte Anordnungen der zentralen Atome innerhalb des Moleküls. Da jedes Stereozentrum zwei mögliche Orientierungen – nach oben oder unten – aufweisen kann, können in diesem Fall vier mögliche Produkte erzeugt werden.

Die Chemiker nutzen in ihrem Verfahren die verschiedenen Kombinationen der beiden chiralen Katalysatoren, um die Bildung von nur einem der vier möglichen Produkte zu kontrollieren, können aber auf jedes der Produkte zugreifen – eine Eigenschaft, die nur wenige chemische Prozesse aufweisen. „Unsere Methode rationalisiert die Synthese von chiralen α,β-disubstituierten γ-Butyrolactonen in einem einzigen Schritt, ausgehend von einfachen Vorläufern und unter Verwendung von zwei chiralen Katalysatoren. Es ist ein System, bei dem man im Grunde genommen wählen kann, welches Stereoisomer man herstellen möchte“, sagt Dr. Santanu Singha, einer der Erstautoren.

„Die Enantioselektivität ist perfekt, besser als 99 Prozent in fast allen Fällen“, betont auch Dr. Eloisa Serrano, eine weitere Hauptautorin. Da die γ-Butyrolacton-Produkte im Kern mehrerer Naturprodukte mit interessanten biologischen Aktivitäten stehen, erwarten die Autoren, dass ihre Methode für die Arzneimittelforschung relevant ist.

Originalveröffentlichung:
S. Singha & E. Serrano et al.; "Diastereodivergent synthesis of enantioenriched α,β-disubstituted γ-butyrolactones via cooperative N-heterocyclic carbene and Ir catalysis"; Nature Catalysis; 2019

Fakten, Hintergründe, Dossiers

  • Organokatalysatoren
  • Metallkatalysatoren

Mehr über WWU Münster

  • News

    Neue Einblicke in die frühesten Ereignisse der Samenkeimung

    So unscheinbar Pflanzensamen für manche Betrachter sind, so außergewöhnlich sind ihre Eigenschaften. Im trockenen Zustand können sie über Jahre ihre Energie speichern, um sie bei geeigneten Umweltbedingungen freizusetzen und zu keimen. Ein bekanntes und zugleich beeindruckendes Beispiel hie ... mehr

    Lichtenergie zum Aufbau biologisch aktiver Verbindungen

    Viele biologisch hochaktive Moleküle, darunter synthetische Medikamente, zeichnen sich durch eine zentrale, stickstoffhaltige chemische Struktur aus. Diese Struktur, Isochinuclidin genannt, hat eine dreidimensionale Form – wodurch sie besser mit Enzymen und Proteinen interagieren kann als f ... mehr

    Neue Einblicke in die Evolution von Proteinen

    Wie schaffen es Bakterien, sich an synthetische Umweltgifte anzupassen und zum Beispiel in weniger als 70 Jahren ein Pestizid und chemischen Kampfstoff als Nahrung zu erschließen? Die evolutionären Anpassungen, die solchen Prozessen zugrunde liegen, hat jetzt ein internationales Forschertea ... mehr

  • q&more Artikel

    Alternativen zum Tierversuch?

    Die Aufklärung des Metabolismus potenzieller neuer Wirkstoffe ist eine der großen Herausforderungen in der pharmazeutischen Forschung und Entwicklung. Sie ist in der Regel sehr zeitaufwändig und kostenintensiv. Klassische Ansätze basieren dabei im Wesentlichen auf In-vivo-Experimenten mit L ... mehr

    Ausdrucksstark

    Biologische Moleküle an Oberflächen zu koppeln und in dieser Form für Messverfahren, zur Analytik oder in Produktionsprozessen einzusetzen, ist ein innovativer Ansatz, der in industriellen Anwendungen zunehmend Bedeutung gewinnt. In gängigen Verfahren werden Oberflächen und biologische Mole ... mehr

  • Autoren

    Dr. Martin Vogel

    Martin Vogel, geb. 1973, hat Chemie studiert und an der Universität Münster in analytischer Chemie promoviert. Nach seiner Promotion ging er für einige Jahre an die Universität Twente in Enschede (Niederlande). Seit 2006 ist er wissenschaftlicher Mitarbeiter am Institut für Anorganische und ... mehr

    Prof. Dr. Joachim Jose

    Joachim Jose, geb. 1961, studierte Biologie an der Universität Saarbrücken, wo er promovierte. Die Habilitation erfolgte am Institut für Pharma­zeutische und Medizinische Chemie der Universität des Saarlandes. Von 2004 bis 2011 war Professor für Bioanalytik (C3) an der Heinrich-Heine-Univer ... mehr

q&more – die Networking-Plattform für exzellente Qualität in Labor und Prozess

q&more verfolgt den Anspruch, aktuelle Forschung und innovative Lösungen sichtbar zu machen und den Wissensaustausch zu unterstützen. Im Fokus des breiten Themenspektrums stehen höchste Qualitätsansprüche in einem hochinnovativen Branchenumfeld. Als moderne Wissensplattform bietet q&more den Akteuren im Markt einzigartige Networking-Möglichkeiten. International renommierte Autoren repräsentieren den aktuellen Wissenstand. Die Originalbeiträge werden attraktiv in einem anspruchsvollen Umfeld präsentiert und deutsch und englisch publiziert. Die Inhalte zeigen neue Konzepte und unkonventionelle Lösungsansätze auf.

> mehr zu q&more

q&more wird unterstützt von:

 

Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.