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Tetravinylallen, eine kleine, aber nützliche chemische Substanz, wurde erstmals hergestellt

Hochgespannt, symmetrisch, neu

© Wiley-VCH

02.10.2019: Viele Naturstoffe haben einen komplizierten molekularen Aufbau und lassen sich nur schwer im Labor herstellen. Hilfe könnte von einem kleinen Kohlenwasserstoff namens Tetravinylallen kommen, das australische Wissenschaftler zum ersten Mal synthetisiert haben. Chemiker könnten mit dieser Substanz komplexe molekulare Gerüste schneller und umweltfreundlicher aufbauen als mit herkömmlichen Verfahren, heißt es in der Studie, die in der Zeitschrift Angewandte Chemie erschienen ist.

Tetravinylallen ist ein sehr ungewöhnliches Molekül, weil es so stark ungesättigt ist. Zwei Kohlenstoffatome in einem Molekül haben drei Bindungsmöglichkeiten, um sich miteinander zu verknüpfen: Einfach-, Doppel- und Dreifachbindung. Alles, was keine Einfachbindung ist, gilt als „ungesättigt“ (ungesättigte Fettsäuren enthalten zum Beispiel anstelle von Einfachbindungen eine oder mehrere Doppelbindungen). Abwechselnde Doppel- und Einfachbindungen machen Moleküle stabiler und weniger reaktiv. Zwei Doppelbindungen in Folge bedeuten dagegen Hochspannung für die Elektronenkonfiguration; das Molekül wird sehr reaktiv.

Cecile Elgindy, die an der Australian National University in Canberra (Australien) bei Michael S. Sherburn ihre Doktorarbeit anfertigt, hat nun zum ersten Mal die extrem ungesättigte Substanz Tetravinylallen hergestellt. Bei diesem Molekül flankieren je zwei Einheiten aus einer Einfach- und einer Doppelbindung zwei zentrale, benachbarte und deswegen hochgespannte Doppelbindungen.

Tetravinylallen ist nicht nur elektronisch hochgespannt, sondern auch sehr symmetrisch. Beide Merkmale faszinieren die Chemiker, denn diese Verteilung von Doppelbindungen und die Reaktivität machen mehrere Reaktionen in einem Schritt möglich. Hochkomplexe Moleküle könnten deutlich schneller und unter geringerem Chemikalienverbrauch aufgebaut werden als üblich. Es gibt bereits ähnliche Moleküle wie Tetravinylallen, aber diese sind kleiner und weniger symmetrisch.

Tetravinylallen herzustellen war keineswegs einfach, schreiben die Autoren. Letztlich gelang es ihnen in fünf Reaktionsschritten, bei denen sie vier kleinere Moleküle aneinanderhängten. Die Wissenschaftler stellten auch Derivate von Tetravinylallen her, also leicht veränderte Varianten. Solche Derivate könnten leichter oder schwerer als der Originalstoff reagieren. Um zu zeigen, was mit Tetravinylallen alles möglich ist, setzten die Forscher die Verbindung zu einer Art Steroid mit recht kompliziertem molekularen Gerüst um. Nur ein Reaktionspartner war nötig, alle Reaktionen konnten über die Bedingungen im Reaktionsgefäß wie Wärme und Lösungsmittel gesteuert werden.

Tetravinylallen reiht sich eine bekannte Gruppe von mit Doppelbindungen vollgepackten Kohlenwasserstoffen ein, hat aber als Besonderheit eine hohe Symmetrie. Synthetiker suchen stets nach neuen Wegen, um Naturstoffe und Arzneimittel besser und eleganter herzustellen. Hier könnte Tetravinylallen nützlich sein – oder einfach die reine chemische Grundlagenforschung an interessanten Molekülen inspirieren.

Originalveröffentlichung:
Michael Sherburn et al.; Angewandte Chemie International Edition; 2019

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