Ein Leben ohne synthetisch hergestellte Verbindungen ist im heutigen Alltag kaum vorstellbar – egal ob Kunststoffe wie PET und Teflon, Medikamente oder Geschmacks- und Aromastoffe. Um entsprechende Moleküle herzustellen, ist die chemische Industrie auf effiziente und nachhaltige Methoden angewiesen. Häufig verwenden Chemiker hierzu Katalysatoren, also Zusatzstoffe, mit denen sie eine chemische Reaktion ermöglichen und steuern können. Wie aber werden solche Reaktionen entdeckt und entwickelt?

Hierzu sind viel Wissen und Verständnis gefragt – nicht selten spielt aber auch der Zufall eine entscheidende Rolle. Ein Team um Chemiker der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster (WWU) hat eine Strategie entwickelt, um solche „Zufallstreffer“ in systematischer Art und Weise zu generieren und so neue und unerwartete Reaktionen zu entdecken.

Hintergrund und Methode

Eine systematische Durchführung vieler Experimente wird als Screening bezeichnet und ist vor allem im Bereich der pharmazeutischen Wirkstoffforschung etabliert. Das hier entwickelte Screening zur Reaktionsentdeckung kombiniert zwei Schritte, die verschiedene Einzelteile einer Reaktion abdecken und in Kombination dazu führen sollen, neue synthetisch relevante Reaktionen zu entdecken. Im ersten Schritt untersuchen Chemiker, ob ein mögliches Substrat überhaupt mit dem Katalysator interagiert. Hierzu wird im Falle von Photokatalysatoren, mit denen chemische Reaktionen durch Licht ausgelöst und gesteuert werden, das Phänomen der Emissionslöschung ausgenutzt: Verringert ein Substrat die Emission, also die Leuchtkraft des Katalysators, ist eine Wechselwirkung zwischen Katalysator und Substrat wahrscheinlich. Durch das systematische Screening einer Vielzahl zufällig ausgewählter Verbindungen können so neue Moleküle identifiziert werden, deren Interaktion mit Katalysatoren bisher noch nicht bekannt war.

Die Wechselwirkung zwischen Substrat und Katalysator allein macht jedoch noch keine Reaktion: Aus diesem Grund wird im zweiten Screening-Schritt untersucht, ob in Gegenwart eines Reaktionspartners und des Katalysators tatsächlich eine Reaktion stattfindet. Somit werden durch die Kombination zweier Screening-Schritte erstmals beide Partner einer neuen Reaktion identifiziert, die hierbei zu einem neuen Produkt reagieren. „Diese zweidimensionale Strategie erlaubt es uns, nicht nur neue Katalysator-Substrat-Interaktionen zu finden, sondern tatsächlich neue Reaktionen zu entdecken – auch solche, die wir vorher nicht erwartet hatten“, erläutert Prof. Dr. Frank Glorius vom Organisch-Chemischen Institut der WWU.

Entdeckung unerwarteter Reaktivität

So geschehen in dieser Studie: Die Autoren konnten auf diese Art drei neue, bis dahin nicht bekannte Reaktionen entdecken und weiterentwickeln. Eine dieser Reaktionen ist eine lichtvermittelte sogenannte Cycloaddition. Hierbei werden einfache, flache Moleküle, die Benzothiophene, in komplexe, dreidimensionale Strukturen überführt. „Auf dem Papier formuliert, hätte ich diese Reaktion nicht für möglich gehalten, denn aus energetischer Sicht dürfte der Schlüsselschritt dieser Reaktion eigentlich nicht funktionieren“, erklärt Felix Strieth-Kalthoff, Doktorand und Erstautor der Studie.

Um dem auf den Grund zu gehen, kontaktierten die Chemiker der WWU Prof. Dr. Dirk Guldi von der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, der mit seiner Gruppe als weltweit führender Experte für die Untersuchung photochemischer Prozesse gilt. Mithilfe von Messungen in Form von Ultrakurzzeit-Spektroskopie konnte das Team, gemeinsam mit Kollegen vom Leibniz-Institut für Oberflächenmodifizierung in Leipzig, Licht ins Dunkel bringen: Die Chemiker verwendeten extrem kurze Laserpulse, um die Einzelschritte der Reaktion gezielt zu beobachten und zu untersuchen. „Wir können die zugrunde liegenden molekularen Prozesse des Triplett-Triplett-Energietransfers, also des zentralen Aktivierungsschritts, jetzt wesentlich besser erklären“, betont Dirk Guldi. „Das bessere Verständnis erlaubt schließlich die Entwicklung neuer Prozesse und Katalysatoren.“

Dieses Beispiel zeigt, dass die Ergebnisse eines solchen Screening-Ansatzes nicht nur neue Reaktionen hervorbringen, sondern darüber hinaus auch zu einem tieferen Verständnis der Materie beitragen können. „Wir sind davon überzeugt, dass diese Strategie auch in anderen Gebieten der Katalyse und darüber hinaus Anwendung finden kann“, betont Frank Glorius.

So arbeitet das Team bereits mit Hochdruck an der Entwicklung neuer Screeningverfahren, um neue Reaktionsklassen entdecken und verstehen zu können. Hierzu setzen die Wissenschaftler unter anderem neueste Computertechnologien ein. Frank Glorius ist sich sicher: „Die Entdeckung neuartiger Reaktionen durch datenbasierte Strategien, wie zum Beispiel solche Screeningverfahren, wird die Entwicklung der synthetischen Chemie entscheidend verändern.“