q&more
Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Von Chlorophyll abstammende gelbe Phyllobiline höherer Pflanzen als umgebungsgesteuerte, chirale Photoschalter

Abstract

Das Farbenspiel des Herbsts ist ein Zeichen des Chlorophyllabbaus, der in Pflanzen die Phyllobiline erzeugt. Die Phyllobiline im Herbstlaub sind meist farblos, doch treten auch gelbe Phyllobiline (Phylloxanthobiline) auf. Wie hier gezeigt, sind Phylloxanthobiline einzigartige, vierstufige Photoschalter, deren Schaltmodus durch ihre Umgebung gesteuert wird. In polaren Medien sind Phylloxanthobiline monomer und durchlaufen eine photoreversible Z/E‐Isomerisierung, ähnlich wie Bilirubin. Im Unterschied zu diesem photodimerisieren jedoch Phylloxanthobilin‐Z‐Isomere dank ihrer Selbststrukturierung in apolarer Lösung (die auch in Kristallen ähnlich auftritt) durch regio‐ und stereospezifische thermoreversible [2+2]‐Cycloaddition. Erstmals wurden die Stereostruktur eines Phylloxanthobilins und seine H‐gebundene, selbststrukturierende Architektur aufgeklärt, die seine Photoschalter‐Eigenschaften deuten ließ. Das chemische Verhalten der Phylloxanthobiline ist wegweisend für die Identifikation biologischer Rollen von Phyllobilinen

Gelbe Phyllobiline geben sich die Hand: Gelbe Phyllobiline kommen im Herbstlaub vor und sind von der Umgebung abhängige vierstufige Photoschalter. In Gegenwart von Licht E/Z‐isomerisieren sie in polarer Umgebung, aber [2+2]‐cycloaddieren in apolaren und membranmimetischen Medien. Die faszinierende Chemie der Phyllobiline spricht für – noch unbekannte – biologische Rollen in Pflanzen.

Autoren:   Chengjie Li, Klaus Wurst, Steffen Jockusch, Karl Gruber, Maren Podewitz, Klaus R. Liedl, Bernhard Kräutler
Journal:   Angewandte Chemie
Band:   128
Ausgabe:   51
Jahrgang:   2016
Seiten:   15992
DOI:   10.1002/ange.201609481
Erscheinungsdatum:   28.11.2016
Fakten, Hintergründe, Dossiers
  • Phyllobiline
  • Photoschalter
  • Pflanzen
  • Chlorophyll
  • Chemie
Mehr über Angewandte Chemie
  • News

    Abbaubare Polymere auf Zuckerbasis als Speicher für nützliche Frachtmoleküle

    Abbaubare Polymere auf biologischer Basis bieten Möglichkeiten für chemisches Kunststoffrecycling und sie können als Speicherstoff für nützliche Moleküle dienen. Wissenschaftler haben eine Klasse von zuckerbasierten Polymeren entwickelt, die sich durch saure Hydrolyse chemisch abbauen lasse ... mehr

    Umgekehrte Fluoreszenz

    Normalerweise wandeln fluoreszierende Stoffe Licht kürzerer Wellenlängen in Licht längerer Wellenlängen um. Wissenschaftler haben nun ein System aus Farbstoffmolekülen entdeckt, bei dem das Umgekehrte abläuft: Bei Anregung durch sichtbares Licht senden die Fluoreszenzfarbstoffe Licht im ult ... mehr

    Nützliche „Fake“-Peptide

    Einige nützliche Medikamente bestehen aus Peptiden, die gezielt an bestimmte Zellproteine binden. Um solche Wirkstoffe wirksamer und stabiler zu machen, haben Wissenschaftler jetzt eine Möglichkeit gefunden, ganze Abschnitte des Peptids mit Ureido-(Harnstoff-)Einheiten zu ersetzen. Solche O ... mehr

Weitere Publikationen aus %journal%

q&more – die Networking-Plattform für exzellente Qualität in Labor und Prozess

q&more verfolgt den Anspruch, aktuelle Forschung und innovative Lösungen sichtbar zu machen und den Wissensaustausch zu unterstützen. Im Fokus des breiten Themenspektrums stehen höchste Qualitätsansprüche in einem hochinnovativen Branchenumfeld. Als moderne Wissensplattform bietet q&more den Akteuren im Markt einzigartige Networking-Möglichkeiten. International renommierte Autoren repräsentieren den aktuellen Wissenstand. Die Originalbeiträge werden attraktiv in einem anspruchsvollen Umfeld präsentiert und deutsch und englisch publiziert. Die Inhalte zeigen neue Konzepte und unkonventionelle Lösungsansätze auf.

> mehr zu q&more

q&more wird unterstützt von:

 

Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.