q&more
Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

News

Magische Enzyme

Enzymatische Synthese von Psilocybin

© Wiley-VCH

28.08.2017: Kleine Pilze mit großer Wirkung: „Magic Mushrooms“ aus der Gattung Psilocybe produzieren psychoaktive Naturstoffe, die die Wahrnehmung nach Verzehr stark verändern. Inzwischen interessieren sich auch Pharmakologen für den Inhaltsstoff Psilocybin und dessen Wirkung auf das menschliche Nervensystem. Deutsche Wissenschaftler haben jetzt vier für die Psilocybin-Biosynthese verantwortliche Enzyme identifiziert. Sie beschreiben den Biosyntheseweg und stellen eine einfache enzymatische Syntheseroute vor, die Basis für ein biotechnologisches Herstellverfahren sein könnte.

Jahrhundertelang sahen zentralamerikanische Kulturen Psilocybe-Pilze als göttlich an und verwendeten sie für spirituelle Zwecke. In jüngerer Vergangenheit wurden sie unter der Bezeichnung Magic Mushrooms oder Zauberpilze als halluzinogen wirkende Drogen bekannt. Vielleicht setzen sich die Pilzwirkstoffe aber bald auch als Pharmaka durch, die existenzielle Ängste von Krebspatienten, Depressionen sowie Nicotinabhängigkeiten lindern können. Die Effekte werden von Tryptaminen hervorgerufen, chemischen Abkömmlingen der Aminosäure L-Tryptophan und strukturellen Verwandten der Neurotransmitter Serotonin und Melatonin. Psilocybin ist dabei der chemische Hauptbestandteil der Pilze und eine inaktive Vorstufe, die aber nach Verzehr rasch aktiviert wird: Durch Abspaltung einer Phosphatgruppe entsteht der eigentliche Wirkstoff Psilocin.

Obwohl die Struktur von Psilocybin bereits seit etwa 60 Jahren bekannt ist, konnte die enzymatische Grundlage seiner Biosynthese bisher nicht entschlüsselt werden. Den Forschern um Dirk Hoffmeister von der Friedrich-Schiller-Universität Jena ist dies nun gelungen: Sie identifizierten die vier Enzyme, die die Aminosäure L-Tryptophan schrittweise in Psilocybin umwandeln. Durch gentechnologische Methoden stellten die Forscher die Pilz-Enzyme in Bakterien- und Schimmelpilzkulturen her und charakterisierten sie.

Auf Basis dieser Erkenntnisse konnten sie auch die Biosyntheseroute aufklären – die offenbar anders verläuft, als bisher vermutet wurde: Im ersten Schritt der Biosynthese spaltet eine ungewöhnliche Tryptophan-Decarboxylase die Carboxylgruppe der Aminosäure L-Tryptophan ab. Eine Monooxygenase fügt dann eine Alkohol-Gruppe an, auf die anschließend eine Kinase noch eine Phosphat-Gruppe überträgt. Abschließend knüpft eine Methyl-Transferase schrittweise zwei Methylgruppen an die Aminogruppe an.

Ausgehend von 4-Hydroxy-L-Tryptophan und unter Nutzung von drei der vier Pilz-Enzyme konnten die Wissenschaftler Psilocybin auf einfache Weise in einer gemeinsamen Reaktion enzymatisch synthetisieren. Vor dem Hintergrund des neuerlichen pharmazeutischen Interesses an Psilocybin könnten diese Ergebnisse einen Grundstein für dessen biotechnologische Herstellung bilden.

Originalveröffentlichung:
Fricke, Janis and Blei, Felix and Hoffmeister, Dirk; "Enzymatische Synthese von Psilocybin"; Angewandte Chemie; 2017

Fakten, Hintergründe, Dossiers

  • Tryptophan
  • Enzyme
  • Pilze
  • Biosynthese
  • Melatonin
  • Neurotransmitter
  • Psilocybe
  • Psilocybin
  • Pharmaka
  • Psilocin

Mehr über Uni Jena

  • News

    Hohe Auflösung ohne Teilchenbeschleuniger

    Beim Augenarzt gehört sie fast schon zum Standardprogramm: die optische Kohärenztomografie. Mit diesem Bildgebungsverfahren lassen sich durch Infrarotstrahlung die verschiedenen Schichten der Netzhaut durchdringen und dreidimensional genauer untersuchen, ohne dass das Auge überhaupt berührt ... mehr

    Kaltes Licht aus der Natur

    Glühwürmchen sind nicht nur schön anzusehen – seit vielen Jahren sind die Leuchtkäfer für Wissenschaftler weltweit von Interesse. Vor allem ihr Leuchtmechanismus, der kaltes Licht erzeugt, beschäftigt die Forschung. Denn Licht bedeutet immer auch Energie. Doch gerade für die Anwendung in de ... mehr

    Biogene Gase und pharmazeutische Wirkstoffe in geringsten Konzentrationen analysieren

    Dr. Torsten Frosch von der Friedrich-Schiller-Universität Jena und dem Leibniz-Institut für Photonische Technologien ist mit dem „Bunsen-Kirchhoff-Preis für analytische Spektroskopie 2016“ ausgezeichnet worden. Der mit 2.500 Euro dotierte und von PerkinElmer gestiftete Preis würdigt herausr ... mehr

  • q&more Artikel

    Wertgebende Komponenten

    Die Isolierung bioaktiver Pflanzeninhaltsstoffe, ätherischer Öle bzw. pflanzlicher Farb- und Aromastoffe erfordert aufwändige und kostenintensive Verfahren. Oft ist jedoch für verschiedene Anwendungen eine Isolierung der Einzelkomponenten nicht erforderlich, es genügt deren Konzentrierung. ... mehr

    Sex oder Tod

    Diatomeen sind einzellige Mikroalgen, die aufgrund ihrer filigranen und reich verzierten mineralisierten Zellwand auch als Kieselalgen bezeichnet werden. Trotz ihrer mikroskopisch kleinen Zellen spielen ­diese Algen eine fundamentale ­Rolle für marine Ökosysteme und sind sogar zentrale Akte ... mehr

    Gesundes Fett im Fisch

    Aufgrund unterschiedlicher gesundheits­fördernder Effekte sind Omega-3-Fettsäuren buchstäblich in aller Munde, aber nur langsam lichten sich die Schleier bezüglich der zu Grunde liegenden molekularen Wirkmechanismen. Es wird zunehmend klar, dass man sehr kritisch prüfen muss, um welche Fett ... mehr

  • Autoren

    Prof. Dr. Stefan H. Heinemann

    Stefan H. Heinemann, geb. 1960, studierte Physik an der Universität Göttingen. Nach zweijähriger Forschungszeit an der Yale University, New Haven, USA, promovierte er 1990 am Max-Planck-Institut für biophysikalische Chemie in Göttingen. Nach einem Forschungsaufenthalt an der Standford Unive ... mehr

    Prof. Dr. Gerhard K. E. Scriba

    Gerhard K. E. Scriba, geb. 1956, studierte Pharmazie in Bonn und erhielt 1980 die Approbation für Apotheker. Er promovierte an der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster, wo er sich 1995 für das Fach Pharmazeutische Chemie habilitierte. 1999 folgte er einem Ruf auf die C3-Professur für ... mehr

Mehr über Wiley-VCH

  • News

    Mensch gegen (Synthese-)Maschine

    Wer ist der bessere Experimentator, Mensch oder Roboter? Wenn es um das Ausloten von Synthese- und Kristallisationsbedingungen anorganischer „Riesenmoleküle“ geht, dann hat die aktiv lernende Maschine eindeutig die Nase vorn, wie britische Wissenschaftler am Beispiel eines Polyoxometallats ... mehr

    Katalyse in der Maus

    Adressieren und Liefern: Ein Gold-Katalysator lässt sich gezielt zu einem Zielorgan in höheren Organismen leiten, um dort eine chemische Umsetzung durchzuführen, die durch Bildgebung visualisiert wird. Dieses faszinierende Verfahren hat ein japanisches Wissenschaftler-Team vorgestellt. Es k ... mehr

    Zucker-Antigen im Labor

    Wissenschaftlern gelang die chemische Synthese eines für Enterobakterien charakteristischen Oligosaccharid-Antigens und die Herstellung eines monoklonalen Antikörpers spezifisch für dieses Antigen. Die Studie ist in Angewandte Chemie erschienen. Monoklonale Antikörper gehören zu den wesentl ... mehr

q&more – die Networking-Platform für exzellente Qualität in Labor und Prozess

q&more verfolgt den Anspruch, aktuelle Forschung und innovative Lösungen sichtbar zu machen und den Wissensaustausch zu unterstützen. Im Fokus des breiten Themenspektrums stehen höchste Qualitätsansprüche in einem hochinnovativen Branchenumfeld. Als moderne Wissensplattform bietet q&more den Akteuren im Markt einzigartige Networking-Möglichkeiten. International renommierte Autoren repräsentieren den aktuellen Wissenstand. Die Originalbeiträge werden attraktiv in einem anspruchsvollen Umfeld präsentiert und deutsch und englisch publiziert. Die Inhalte zeigen neue Konzepte und unkonventionelle Lösungsansätze auf.

> mehr zu q&more

q&more wird unterstützt von:



Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.