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Photochemische Deracemisierung chiraler Verbindungen gelungen

Das verschwundene Spiegelbild

S. M. Huber and A. Bauer / TUM

Die Allen-Gruppe des unerwünschten Enantiomers kommt dem Thioxanthon-Sensibilisator deutlich näher und wird daher in die gewünschte Form umgewandelt.

20.12.2018: Enantiomere Moleküle gleichen sich wie rechte und linke Hand. In Biologie und Medizin wirkt jedoch oft nur eine der beiden Formen. Bei chemischen Reaktionen entstehen in der Regel jedoch beide. Diese Mischung vollständig in das gewünschte Enantiomer zu überführen, galt bisher als unmöglich. Mit einer photochemischen Methode ist dies jetzt einem Team der Technischen Universität München (TUM) gelungen.

Wirkstoffe herzustellen, die ganz spezifische, beispielsweise antibakterielle Eigenschaften haben, ist oft gar nicht so einfach. Der Grund: Viele dieser organischen Verbindungen sind chiral. Das heißt, von ihnen gibt es zwei spiegelbildlichen Formen, sogenannte Enantiomere.

Bei der Wirkung von Medikamenten kann dieser kleine Unterschied folgenreich sein, denn Enantiomere können unterschiedliche Wirkungen haben. So kann ein Enantiomer heilend wirken, das andere Enantiomer aber wirkungslos sein oder sogar unerwünschte Nebenwirkungen hervorrufen.

Zeit, Energie und Ressourcen sparen

„Seit Langem suchen Forscher auf der ganzen Welt nach Möglichkeiten, aus einem Racemat gezielt nur das gewünschte Enantiomer herzustellen“, erläutert Prof. Thorsten Bach, Inhaber des Lehrstuhls für organische Chemie an der TU München. Dies galt bisher jedoch als sehr schwierig, weil bei chemischen Reaktionen in der Regel immer beide Formen des Moleküls entstehen.

Zusammen mit seinem Team hat der Forscher jetzt eine Methode entwickelt, mit der sich aus einem Racemat, einem Gemisch beider Enantiomere, das gewünschte Enantiomere in hoher Konzentration – bis zu 97 Prozent – gewinnen lässt.

Anstatt die unerwünschten Spiegel-Moleküle wie bisher mühsam aus dem Gemisch herauszufischen, verwandeln die Forschenden sie mit Hilfe einer photochemischen Reaktion in das gewünschte Endprodukt. „Das spart Zeit, Energie und Ressourcen, weil alle Moleküle genutzt werden und man nicht die Hälfte wegwerfen muss“, erklärt Bach.

Ein Katalysator für die „richtigen“ Verbindungen

Das Geheimnis der Verwandlung ist ein besonderer photochemischer Katalysator. Ursprünglich wurde der Thioxanthon-Farbstoff für [2+2]-Photocycloadditionen entwickelt. Er ist selbst chiral und wandelt daher gezielt nur eines der Enantiomere in das andere um. Innerhalb weniger Minuten verschiebt sich so das Gleichgewicht zu Gunsten des gewünschten Enantiomers. Die unerwünschten Spiegelbilder verschwinden.

Ihre neue Methode haben die Chemiker an verschiedenen Molekülgemischen aus der Strukturklasse der Allene erfolgreich getestet. „Damit konnten wir zeigen, dass eine selektive und effiziente Katalyse zur Herstellung von enantiomerenreinen Verbindungen aus Racematen grundsätzlich möglich ist“, so Bach.

Originalveröffentlichung:
Alena Hölzl-Hobmeier, Andreas Bauer, Alexandre Vieira Silva, Stefan M. Huber, Christoph Bannwarth, Thorsten Bach; "Catalytic deracemisation of chiral allenes enabled by sensitised excitation with visible light"; Nature; 564, 240–243 (2018)

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