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Vereinfachte Handhabung eines nützlichen, aber übelriechenden Gases in der Synthese

Troels Skrydstrup

Neue Methode von Professor Troels Skrydstrup an der Universität Aarhus zur Hydrothiolation von π-Systemen mit Übergangsmetallkomplexen.

25.09.2018: Das chemische Element Schwefel ist ein wichtiger Bestandteil in vielen Arzneimitteln und daher ist es wünschenswert, schwefelhaltige Fragmente in einem breiten Spektrum von chemischen Verbindungen effizient einbringen zu können. Das Skrydstrup-Team bietet eine effektive und sichere Möglichkeit, einen kleinen Schwefelbaustein einzuführen, der in der Regel schwer zu bearbeiten ist, ein Gas ist und einen extrem abstoßenden Geruch hat. Besonders interessant in dieser Arbeit ist, dass ein Katalysator auf Goldbasis für diese spezifischen Reaktionen mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen genutzt wird.

Die Forschungsgruppe konzentrierte sich auf die Verwendung des kleinsten kohlenstoffhaltigen Thiols, nämlich Methanthiol (MeSH). MeSH ist jedoch nicht nur die Hauptverantwortliche für schlechten Atem und den Geruch von Flatulenzen, sondern auch leicht entzündlich und daher unsicher für die Arbeit im Labor. In der vorliegenden Studie berichten Forscher von iNANO und dem Institut für Chemie der Universität Aarhus, wie sie ihre eigene Erfindung, das Zweikammersystem, erfolgreich nutzen, um den Umgang mit Druckbehältern mit MeSH zu vermeiden und das Gas direkt den chemischen Reaktionen zuzuführen. Die Autoren zeigen auch, dass eine kristalline organische Verbindung verwendet werden kann, um bei der Aktivierung im Zweikammersystem eine genaue Menge an MeSH freizusetzen.

In dieser Arbeit wurde die direkte Verwendung von MeSH umgangen und ein Protokoll für die Lieferung und Verwendung einer stöchiometrischen Menge an gasförmigem MeSH ohne Druckzylinder entwickelt. Die Skrydstrup-Gruppe hat durch die Ex-situ-Erzeugung von MeSH aus einem einfachen kristallinen Vorläufer im Zweikammerreaktor gezeigt, dass eine Gold(I)-vermittelte Hydrothiolation von endständigen Alkenen möglich ist, um das entsprechende Methylsulfid in hoher Ausbeute bereitzustellen. Die Reaktion, die durch einen Gold(I)-Komplex gefördert wird, ist ebenfalls interessant, da diese Komplexe als radikale Initiatoren aus der mechanistischen Untersuchung zu wirken scheinen.

Originalveröffentlichung:
Steffan K. Kristensen, Simon L. R. Laursen, Esben Taarning and Troels Skrydstrup; "Ex Situ Formation of Methanethiol: Application in the Gold(I)‐Promoted Anti‐Markovnikov Hydrothiolation of Olefins"; Angew. Chem. Int. Ed.; 2018

Fakten, Hintergründe, Dossiers

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