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Neuer Rekordwert für Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung

Ishigaki Y. et al., Chem, March 8, 2018.

Dies ist die chemische Struktur der Verbindung, die die längste C-C-Bindung aufwies.

Hokkaido University

Dies ist der 10c-Kristall (links), der die längste C-C-Bindung aufwies, und das Röntgenbeugungsinstrument, das für die Analyse verwendet wurde (rechts).

13.03.2018: Eine stabile organische Verbindung ist mit einer Rekordlänge für die Bindung zwischen ihren Kohlenstoffatomen synthetisiert worden, die die vermutete Grenze überschreitet.

Forscher der Hokkaido Universität haben eine organische Verbindung mit einer längeren Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen synthetisiert als je zuvor - und damit die angenommene Grenze für die Länge der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung (C-C) überschritten. Die Forscher nannten es eine "hyperkovalente Bindung".

Der neuartige polyzyklische Kohlenwasserstoff mit dem Namen 10c ist stabil, und die Röntgenanalyse zeigte, dass seine C-C-Bindungslängen bis zu 1.806 Angström lang waren, länger als die zuvor gemeldeten Weltrekorde für Kohlenwasserstoffe.

Chemische Bindungen entstehen zwischen Atomen durch die Übertragung oder das Teilen von Elektronen. Je mehr Elektronen an der Bildung beteiligt sind, desto kürzer werden die Bindungen. Auch wird die Bindung umso schwächer, je länger sie ist. In chemischen Bindungen beträgt die C-C-Einfachbindungslänge in der Regel 1,54 Angström, und die Änderung der C-C-Bindungslänge kann organischen Verbindungen einzigartige Eigenschaften verleihen.

Zuvor hatten andere Forscher geschätzt, dass die Stärke von C-C-Bindungen gleich Null wird, was sie völlig instabil macht, wenn sie eine theoretische Grenze von 1.803 Angström erreichen. Bei dieser Berechnung wird jedoch von einem linearen Verhältnis zwischen Bindungsstärke und -länge ausgegangen.

Yusuke Ishigaki und Takanori Suzuki von der Hokkaido Universität und ihr Team waren der Meinung, dass es höchstwahrscheinlich ist, dass sie eine längere C-C-Bindung finden konnten, da es Beweise dafür gibt, dass die Beziehung zwischen Stärke und Länge der Bindung tatsächlich nichtlinear ist.

Mit einer so genannten "Core-Shell-Strategie" baute das Team zunächst eine theoretische Verbindung auf, in der der aus langen und damit schwachen Kohlenstoffbindungen gebildete Kern durch eine äußere Hülle aus verschmolzenen Ringen der organischen Verbindung Dibenzocycloheptatrien stabilisiert wurde. Eine Veränderung der Struktur der Seitenschale, z.B. durch Überbrückung oder Nichtüberbrückung des Naphthalinskeletts, kann den Abstand zwischen den C-C-Bindungen im Kern verlängern.

Das Team synthetisierte dann zwei Verbindungen, die aus farblosen Kristallen gebildet wurden, die sie 10a und 10b nannten, und eine dritte, die 10c genannt wurde, die aus orangefarbenen Kristallen gebildet wurde. Röntgenuntersuchungen ergaben lange C-C-Bindungslängen in allen drei Verbindungen, wobei die in 10c eine Rekordlänge von 1.806 Angström bei Erwärmung auf 127 °C erreichten.

Zuvor hatten andere Forscher geschätzt, dass die Stärke von C-C-Bindungen gleich Null wird, was sie völlig instabil macht, wenn sie eine theoretische Grenze von 1.803 Angström erreichen. Bei dieser Berechnung wird jedoch von einem linearen Verhältnis zwischen Bindungsstärke und -länge ausgegangen.

Yusuke Ishigaki und Takanori Suzuki von der Hokkaido Universität und ihr Team waren der Meinung, dass es höchstwahrscheinlich ist, dass sie eine längere C-C-Bindung finden konnten, da es Beweise dafür gibt, dass die Beziehung zwischen Stärke und Länge der Bindung tatsächlich nichtlinear ist.

Mit einer so genannten "Core-Shell-Strategie" baute das Team zunächst eine theoretische Verbindung auf, in der der aus langen und damit schwachen Kohlenstoffbindungen gebildete Kern durch eine äußere Hülle aus verschmolzenen Ringen der organischen Verbindung Dibenzocycloheptatrien stabilisiert wurde. Eine Veränderung der Struktur der Seitenschale, z.B. durch Überbrückung oder Nichtüberbrückung des Naphthalinskeletts, kann den Abstand zwischen den C-C-Bindungen im Kern verlängern.

Das Team synthetisierte dann zwei Verbindungen, die aus farblosen Kristallen gebildet wurden, die sie 10a und 10b nannten, und eine dritte, die 10c genannt wurde, die aus orangefarbenen Kristallen gebildet wurde. Röntgenuntersuchungen ergaben lange C-C-Bindungslängen in allen drei Verbindungen, wobei die in 10c eine Rekordlänge von 1.806 Angström bei Erwärmung auf 127 °C erreichten.

Obwohl angenommen wurde, dass die längste Bindung instabil ist, zersetzte sich die Verbindung auch in einer auf hohe Temperaturen erhitzten Lösung nicht. Diese Stabilität wurde vermutlich durch die Schalen, die den Verbund schützen, erreicht.

"Durch die Anwendung der Core-Shell-Strategie ist es sogar sehr wahrscheinlich, dass wir noch längere C-C-Bindungen entdecken." sagt Yusuke Ishigaki. "Es geht aber nicht darum Rekorde zu brechen, sondern eher um die Grundlagen der Chemie zu untersuchen."

Originalveröffentlichung:
Yusuke Ishigaki and Takuya Shimajiri and Takashi Takeda and Ryo Katoono and Takanori Suzuki; "Longest C–C Single Bond among Neutral Hydrocarbons with a Bond Length beyond 1.8 Å"; Chem; 2018

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